明代著名画家吴伟，江夏人，字次翁，又字士英、鲁夫，号小仙。吴伟从小是孤儿，流浪到海虞街头时，被一个叫钱昕的富人收留，陪他的儿子读书。这位有钱人家的儿子倒没有读到什么书，这个陪读的野孩子却分外聪明好学，不仅粗通文墨，而且喜爱绘画。钱昕出钱给吴伟拜师学画，20岁时，吴伟在金陵一带已小有名气。

明宪宗时，吴伟被选为仁智殿当待诏，吴伟的生活很富裕，人也变得放荡，喝酒常醉醺醺。明朝的史书典籍中有吴伟嗜酒的记载，笔记小说中有吴伟醉酒的故事。《江宁府志》说：“伟好剧饮，或经旬不饭，在南都，诸豪客时召会伟酣饮。”詹景凤《詹氏小辩》说他“为人负气傲兀嗜酒”。周晖《金陵琐事》记载吴伟酒醉用莲蓬画蟹，赢得在场人的齐声喝彩。姜绍书《无声诗史》记述吴伟待诏仁智殿时，经常喝得烂醉如泥。一次，成化皇帝召他去画画，吴伟已经喝醉了，命他作《松风图》。他踉踉跄跄碰翻了墨汁，信手就在纸上涂抹起来，片刻，就画完了一幅笔简意赅、水墨淋漓的《松风图》，在场的人都看呆了，皇帝也夸他真仙人之笔也。自此有了“吴小仙”的名号。

如果说醉酒后的吴伟作画只是一味地狂涂乱抹，放纵不羁，反倒是我们低估了这样一位才华横溢又技艺高超的艺术家。他善画水墨写意、人物、山水，取法南宋画院风格，笔墨恣肆，神韵俱足，为明代中叶创新画家，与杜堇、沈周、郭翊齐名。早年画法比较工细，中年后变为苍劲豪放、泼墨淋漓，别具一格。吴伟是戴进之后的“浙派”名将，追随者众多，形成兴盛一时的“江夏派”。传其画法的有蒋嵩、张路、宋臣、蒋贵、宋澄春、王仪等。代表作品有《采芝图》《仙踪侣鹤图》《芝仙图》《溪山渔艇图》及白描《人物图》《神仙图》等。画风“笔势飞走，乍徐还疾，倏聚忽散”，系“江夏画派”代表人物。

吴伟的画受到宫廷贵族的认可，也受到民间众人的喜爱。一次，吴伟出游至杏花村，口渴得厉害，便向一位老妇人讨茶喝。第二年又去时，发现老妇人已去世，感叹物是人非，便凭记忆追绘其相貌，竟栩栩如生，以至于老妇人的儿子见后恸哭不已，并索取画像小心收藏。

由于吴伟过于恃才傲物，公然鄙夷权贵，屡屡拒绝索画，以至招惹众怒，纷纷在宪宗皇帝面前数落他，最终被逐出宫门，放归南京。1488年，宪宗驾崩，孝宗即位，他才重新奉召入宫，升为锦衣卫百户。喜欢“马夏”画风的明孝宗对他宠爱有加，赐予他“画状元”这样的显赫称号，还将京城繁华地带的豪宅赠送给他。数年后，不服约束的吴伟实在不堪宫廷限制，称病辞归，再度返回南京，居于秦淮河畔，日日夜夜与豪客酣饮。

吴伟尤喜泼墨作画。有一天，在朋友家饮酒，酒席间即兴作画。只见他戏取莲房，濡墨印纸，印了好几处。客人们见他如此，不知所以然，正纳闷着，这时，见他印墨处，略动数笔，那些莲房印子都变成了螃蟹，而且这些螃蟹或伸腿，或钳泥，异常神妙，题《捕蟹图》。一桌皆惊，为之叹服。

《皇明世说》中有记载：“吴小仙率其徒至公侯内臣家作画，其徒或为势所动，辄骂曰：汝方寸如此，岂复有画耶。”《闲居集》说他“轻利重义，在富贵室如受束缚，得脱则狂走长呼”。与豪客“剧饮狎妓”是他生活的表象，寄寓于高士图中的心曲才是他的本质。

画史上称吴伟为宫廷画家，他大部分创作都在画院之外，曾两度短暂任职于画院，都因受不了官场的挤兑，返归民间。正德三年，他最后一次被召是武宗即位时，途中因饮酒过量醉死，享年50岁。吴伟的戏剧人生画上了沉重的句号。