启功先生不仅是书法大师，也是中国书法家协会的创始人，他长期担任副主席、主席、名誉主席职务。在外界看来，像他这样一位德高望重的书法大师，平时一定是威严有加，但恰恰相反，启功先生其实是一个很好玩的老头儿，不管你跟他熟不熟，只要跟他在一起呆上一会儿，肯定会被他的幽默风趣和豁达乐观所感染，有一个成语叫“如坐春风”，说的就是这种感觉。

在中国书法界，中国书法家协会是一个崇高的机构，有多少人打破脑袋想往里挤，启功先生却劝自己的学生不要钻进这个“名利场”，还是留在大学安心教学做学问最好。尤其中国书协主席更是一个万众瞩目的职位，非德高望重者不能服众，却被启功先生视之为“茅坑”，上任也好，卸任也罢，都以一颗平常心待之。1984年，启功先生当选中国书法家协会主席，许多朋友纷纷向他祝贺，但他却对朋友们说：“我的感觉是，书协主席这个茅坑不好蹲，谁蹲那儿谁拉屎费劲，有时还硬是拉不出屎来。”几年后，幸得卸任，他特别高兴，对朋友说：“我这书协主席的帽子终于可以摘了。”当朋友追问“谁是接班人”时，他反问道：“你蹲茅坑拉完了屎干什么呀？”在得到“擦屁股走人”的回答后，他大笑道：“这不结了？你总不至于蹲完坑站在一边守着，看谁在你这坑位上再蹲下才走人吧？爱谁谁了，反正我不蹲了！”虽是一番笑谈，看出的不仅是他的机智和幽默，是人品和人格，更是一种真正把自己放得很低很低的超然人生态度。

启功先生的幽默，更体现在日常的一言一行中。他的身体一直不是很好，经常出现一些不大不小的毛病。有几年，他常因心脏病多次住院，就笑着对别人说：“我的心坏了！”一次，他的冠心病发作，被紧急送往医院，住院后，主治医生就发出病危通知书，亲戚朋友们也非常担心。庆幸的是，经过抢救脱离了危险。病情稍微好转后，他就在病床上低声吟诗一首：“填写诊单报病危，小车直向病房推。鼻腔氧气徐徐送，脉管糖浆滴滴垂。心测功能粘小饼，胃增消化灌稀糜。遥闻低语还阳了，游戏人间又一回。”当有朋友打电话来询问病情时，他竟一本正经地回答说：“我已经‘鸟呼’了。”朋友甚是不解，他接着哈哈大笑说：“只差一点就‘呜呼’了！”朋友这才弄清其意，也跟着大笑起来。

还有一次，同样是因为冠心病急性发作，被送医院进行急救，抢救过程中，启功先生忽然眉开眼笑，吓得医护人员还以为他“神经错乱”。病情稳定后问他因何故发笑，他不好意思地说，自己在迷糊之中想起亡妻生前与他打赌，说她去世之后，他一定会找对象，然而自己至今未娶，已经彻底赢了，故而露出笑容。事后，他还据此写了一首长句《赌赢歌》，以纪念侥幸逃过此劫。

启功先生最喜欢的口头禅是：“小孩子有句顺口溜：‘手心手背，狼心狗肺。’我是‘手心手背，没心没肺’。”他以天生的幽默诙谐和大智慧，看透了人情世故。因为名气大，假冒的启功书法作品充斥市场，有的地方还大量批发。有人劝他打官司，启功先生摇摇头，表现出一贯的幽默与洒脱：“屈死不告状。那些人就盼着你跟他打官司呢，你越打官司，他的名气就越大。再说，人家仿我的字，也不过是换点钱用，我干嘛要打破人家的饭碗呢？”有一年在深圳，当地陪同人员告诉启功先生，深圳博物馆收藏有他的一幅字，想请他看看是不是真迹。启功先生口出妙言：“不必看了。凡是写得好的，那必是假的无疑；只有写得差的，那才是真的。”并进一步解释道，“能假冒别人字画的，必定有大本事，而且要尽力模仿得比原件还真、还好，这才能以假乱真，蒙骗顾客。要不然，谁信呢？所以说，伪则伪矣，劣则不劣。”

著名作家徐可先生与启功先生虽说是忘年交，也追随先生多年，却从未开口请启功先生为自己写过一幅字。还是启功主动提出为他写一幅字，于是写了故人句的对联：“能与诸贤齐品目，不将世故系情怀。”闲谈中，徐可问启功先生：“您一生历经坎坷，为什么能够不失赤子之心，仍然保持着乐观向上的心态呢？”启功先生回答说：“人的一生主要是‘过去’和‘未来’，‘现在’很短暂，已经过去的事，还想它做什么？要多想未来！我最反对温习烦恼，自找不痛快很让人不痛快！”

徐可由此感慨道：“幽默，不止是一种性格，更是一种自信，一种修养，一种胸怀，一种境界。启功先生的无所畏惧，缘于看淡生死、不计名利，缘于性格的洒脱和心胸的豁达。‘宠辱无惊希正鹄’‘何必牢骚常满腹’，这是启功先生一生对自己的要求，也是规劝世人的殷殷期望。对生命多几分敬畏，对荣辱多几分超然，对得失多几分洒脱，才能对人生多几分感悟。”